擔任教育局局長四年半的吳克儉與記者茶敘，提到任內面對不少挑戰，尤其對於被指外訪頻繁的批評感到氣憤，他重提前年缺席立法會公聽會，指當時早已與家人籌劃到日本旅行，多花時間陪伴已病重的愛妻梁允愛，但休假及出外公幹被無端炒作，迄今仍覺「條氣唔順」。
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以往甚少提到家庭的吳克儉昨在年度的記者茶敘盡訴心底話，提到去年經歷母親與妻子先後離世，對他造成很大打擊，不時眼泛淚光、語帶哽咽。他主動提起，前年缺席立法會教育事務委員會為全港性系統評估（TSA）公聽會事後備受批評，他解釋當時接到立法會通知時，已花兩年籌備全家人旅行：「太太身體有問題，那天真的不能開會，因為You never know（你不知怎樣發展）。」
他指家人與工作同樣重要，休假是人之常情，因保護家人只好默然承受：「他們不尊重別人基本權利，並非不知我的原因，但仍要『玩』到這樣，我都無計。」他透露曾任官校副校長的妻子離世前叮嚀他主理教育政策要全力以赴：「她提過今日我不做事，我便會相安無事，但十年、十二年後效果便補不回來。」
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吳克儉又提到每次外訪同事都做到「癱癱腰」，在有限時間達到最大目標，認為個別批評是「人格謀殺」與「人身攻擊」，令他難以接受，只能盡量解釋。回顧任內政策，吳克儉坦言未必事事盡如人意：「但求毋忘初心，亦要維持專業」。