1990年，呂秀蓮曾經到大陸回鄉祭祖。當時還沒有公職身份的她回到祖籍地福建，站在古井邊說，「我要喝一口故鄉的井水，這叫飲水思源」。1991年7月，時任「立委」的陳水扁到北京參訪。1998年，蔡英文以陸委會咨詢委員的身份，隨時任海基會董事長辜振甫到上海進行第二次汪辜會談。2005年，曾任台灣地區副領導人的連戰登陸，開啟「破冰之旅」。2008年，蕭萬長成為馬英九的副手，在他就任前的當年4月，他以「兩岸共同市場基金會董事長」的名義，出席了在海南舉行的博鰲論壇。賴清德則在2014年任台南市長時到過上海。

至於吳敦義則至少四度訪問大陸：第一次是2008年5月，時任國民黨秘書長的吳敦義隨時任黨主席吳伯雄登陸；同年8月又到北京參加奧運會開幕式，隨後陪同吳伯雄到福建祭祖；第三次是2009年7月參加在湖南長沙舉行的第五屆兩岸經貿文化論壇；第四次是2012年4月，以「兩岸共同市場基金會最高顧問」身份出席博鰲論壇2012年年會。

馬英九於1950年7月出生在香港，籍貫湖南省湘潭縣，1952年隨父母定居台北。2016年5月馬英九卸任，其登陸管制年限本來是3年，但2019年5月，台「立法院」將管制時間延長為最長6年，蔡英文辦公室還發函給馬英九和吳敦義等卸任正副領導人，將他們的管制期限又延長了2年。也就是說，馬吳的管制年限一直到2021年5月。

蔡英文辦公室發言人19日表示，雖然馬英九的管制期限已滿，但仍須在赴大陸前及返台後向台灣當局申報。國民黨在聲明中表示支持馬英九的規劃，並相信此行有助促進兩岸交流和了解。前台北市議員羅智強表示，馬英九的歷史性訪問「是兩岸和平的及時雨」。

第二個不同尋常之處，這將是74年來台灣領導人卸任後第一次訪問大陸。

第三個不尋常之處，馬英九這次要到訪的幾個城市不一般。南京，馬英九將會拜謁中山陵。武漢，辛亥革命首義之地，撫今追昔，估計又會是別有一番感慨在心頭。長沙、重慶。湖南是馬英九老家，長沙三次會戰，是抗戰中讓中國人血脈賁張的部分；重慶是抗戰時的首都，太多讓人慷慨落淚的細節。這兩個地方，馬英九估計也會有不少感觸。至於上海，現在應該是台灣民眾最喜歡的大陸城市，有不少台商在此發展。

馬英九將前往南京中山陵拜謁。

據台媒報道，馬英九深知此次首訪大陸會引發相當的政治效應，不希望到大陸祭祖的單純願望卷入國際以及島內復雜的政治紛擾，甚至被島內部分陣營運用為政治攻擊手段，借此影響明年選舉，「因此決定此行不訪問北京，單純定調赴大陸祭祖」。

報道稱，馬英九基金會這3年來致力於培育青年學子。馬英九認為，兩岸年輕人之間的交流已經中斷好幾年，若能借這次訪問大陸的時機帶領台灣的青年學子與大陸學子交流，也讓大陸民眾重新體會「兩岸之間最美麗的風景是人」，尤其是年輕一代之間，不該敵意相向或劍拔弩張，有交流，有對話，很多因為政治因素產生的敵意就會緩解，這才是兩岸之間原本應有的面貌。