20世紀上半葉，世界上最富傳奇色彩的城市是上海，上海最富傳奇色彩的人物是杜月笙，舊上海「三大亨」當中，他最複雜離奇，多姿多彩。杜月笙留給世人的印象總是心狠手辣、殺人如麻，在上海灘作威作福。但「壞人」並非一無是處，除了積極支援抗日，杜月笙也有鐵漢柔情一面。
黃秋生《梟雄》中飾演喬傲天，原型就是杜月笙 (網上圖片)
1. 與孟小冬的亂世情
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黃秋生《梟雄》中飾演喬傲天，原型就是杜月笙 (網上圖片)
《梟雄》中，蘇玉華飾演曹月蘭，原型就是杜月笙的四太太姚玉蘭 (網上圖片)
胡杏兒於《梟雄》飾演顧小樓，原型就是孟小冬。 (網上圖片)
孟小冬與梅蘭芳 (網上圖片)
杜月笙與孟小冬在上海合照 ( 網上圖片)
杜月笙1950年，在香港一家合影，前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭 (網上圖片)
杜美如近照 (網上圖片)
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杜月笙擁有五位明媒正娶的夫人，當中焦點必定落在第五夫人孟小冬一段演繹了30年的亂世兒女情。她在1919年於京班後台初識杜月笙，杜月笙此後就經常看她的戲，簡直是一名「京劇票友」。劇集《梟雄》中有「影射」過杜月笙與孟小冬的感情：喬傲天被妻子曹月蘭發現丈夫一直收藏了顧小樓（原型是孟小冬）的戲票，於是就「質問」他。
《梟雄》中，蘇玉華飾演曹月蘭，原型就是杜月笙的四太太姚玉蘭 (網上圖片)
胡杏兒於《梟雄》飾演顧小樓，原型就是孟小冬。 (網上圖片)
孟小冬聰慧秀麗，京劇又優秀，杜月笙早就對她有擁懷納抱之意，可是她決定要到「京劇之都」北平發展。1925年，孟小冬與合演《遊龍戲鳳》的梅蘭芳結婚，杜月笙只好放棄奢望。
孟小冬與梅蘭芳 (網上圖片)
不只事業上的敵人，杜月笙連對付情敵都相當心狠手辣。孟小冬與梅蘭芳婚姻只維持短短三年。婚變後，杜月笙為了幫孟小冬出氣，曾幾次向梅蘭芳報復：先登報發聲明指責梅蘭芳；又為討好孟小冬，趁梅蘭芳來上海演出時處處為難，杜月笙與上海各報館「打招呼」，不准報道梅蘭芳演出，又趁梅蘭芳演出時派人起哄搗亂，弄得梅蘭芳演出虧損，弄得焦頭爛額，甚至要典當才湊得路費返回北平。
杜月笙與孟小冬在上海合照 ( 網上圖片)
杜月笙與孟小冬，一對亂世中的佳人，經歷了戰亂及多次遷移，雙方都不離不棄，孟小冬亦與四太太姚玉蘭照顧著杜月笙。由1919年初識，輾轉到1950年，孟小冬在43歲時終於與杜月笙結婚。
他們婚後不久，杜月笙在1951年8月16日就離世。杜月笙臨終前，交代親戚朋友要好好照顧孟小冬，千萬不要再讓她唱戲，孟小冬就因這一句話，終身不再唱戲。她於1966年遷居台灣，70年代病逝。
杜月笙1950年，在香港一家合影，前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭 (網上圖片)
2. 亂世下家教極嚴
杜月笙一共有八子三女，所有人都沒走黑道。當中較為活躍、偶爾在公眾面前露面的是杜美如，是姚玉蘭所生，現年87歲。杜美如指還健在的兄弟姊妹寥寥可數，除了移居加拿大的杜維善，台灣僅剩妹妹杜月霞，其餘的有一兩個弟弟還在，但也沒聯絡。
杜美如近照 (網上圖片)
杜美如數月前在台灣接受傳媒訪問，談談她對父母的印象。表示他們在上海生活時，兒女們不是經常見到父親：「早上上學去的時候，父母都還在睡覺，下課的時候，他們則都在俱樂部裡。」杜美如指，小孩與父親見面要預約批准，見了面主要詢問讀書事。杜美如表示，她經常用法文讀書給父親聽，往往開口一兩句，杜月笙就搖手直說可以了：「然後就發50元零用錢打發小孩」。
杜美如在父親離世後，與母親姚玉蘭到台灣。其後跟隨台籍丈夫到約旦安曼定居開餐館，近年穿梭美國、台灣，間中也會去上海看看那裡變化。杜美如指他與丈夫最終決定回到台灣生活。
3. 亂世看淡金錢，積極慈善
在舊上海「三大亨」中，杜月笙是最慷慨的一個。最初杜月笙在黃金榮門下當差事，黃金榮就是看重他的豪爽和義氣。杜月笙於亂世中成長，一生很看淡金錢，他有名言「錢財用的完，交情吃不光。」認為只有捨得用錢、會用錢，才能廣結人脈，成就大事。
杜月笙的慈善生涯始於1922年，浙江特大水災時參與募捐遊藝大會，當場捐出300元大洋賑濟災民，由於捐款數額巨大，在上海名聲大震。
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當杜月笙進入工商界後，就開始積極參與各方的賑災工作，每次不但捐出大筆款項，而且為賑災積極出謀獻策，其後上海每次賑災募款均由杜月笙領銜。他曾擔任12年中國紅十字會總會副會長，期間遇上日軍侵華，自然挺身而出，呼籲全民積極供應軍需糧食等上前線。杜月笙在工商、金融界有影響和號召力，所以在淞滬抗戰中，確能發揮作用。
由此當時國民政府蔣介石主張「先安內後攘外」，不滿杜月笙等人領導的捐款接濟義勇軍、向前線運送慰勞品、搶救傷員等等，這就是後話了。
