從2006年開始的「五月之約」，開啟了每年都要「任性」的五月之約，第一年紅館的《Final Home當我們混在一起》世界巡迴演唱會開始的約定，五月天這一路唱到香港迪士尼樂園幻想道露天場地、中環海濱就是要和你們見上一面，第20年的「五月之約」，五月天來到啟德主場館赴約，也成為首位在此開唱的亞洲樂團，從9日開始的《回到那一天》25 週年巡迴演唱會香港站・展新啟航版四場演唱會與18萬歌迷共赴第20個五月之約，共創第20個五月之約的回憶。
20年的五月之約，只有在香港才聽得到的「靚仔」，有在雷暴雨下的〈倔強〉高歌，有安可久久不捨離去的〈頑固〉，五月天也透過時光機，回想起與香港的那一天。看著專輯《時光機》的封面，阿信透露：「這張封面是在香港拍攝的，也不知為什麼背景是合成的，但這張照片記錄了我們五個在香港五人的樣貌。」阿信問如果回到第一年的香港酒吧，台下觀眾是否會來看五月天演唱會，瑪莎笑回：「當然會，因為票很便宜，當天還買得到。」第一次來香港，五月天在一間20人的小酒吧舉辦第一場演出，25年後的五月天，演唱會的票已一票難求。第20個五月之約，有怪獸被拱脫衣啟動時光機的回憶，有阿信在火鍋店遇到歌迷請客的回憶，時間不斷地推進，每年五月之約都是最珍貴的回憶，每場五月之約都是最深情的任性。
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱會香港場完美落幕。
錄下歌迷〈任性〉的歌聲。
13日是今年五月之約最後一天，五月天和歌迷從開場沒多久就離情依依，怪獸對著台下歌迷精神喊話：「最後一場這麼早離情依依也不對，今天來個安靜音樂會是不是浪費票了？」一秒燃起全場的精神，不只歌迷不捨，冠佑也相當捨不得，他說：「每次回到香港就聽到那二個字（靚仔）就很溫暖，離開就不會有人這樣叫五月天，第一次來香港辦演唱會就許願每年都要加一場，現在再許一個願，明年再來香港能再多加一場演唱會，能待更久時間更大家相聚。」而石頭則把所有會的粵語一次說足，「香港你好靚啊」、「我好鐘意你呀」等，逗得台下歌迷開心不已，瑪莎則說待在香港期間每天都吃甜品，每天都吃得很開心，哀怨笑說：「回去要減肥，身為中年人悲哀就是這樣子。」雖然口中說減肥，但瑪莎不忘埋怨沒吃到阿信請歌迷吃的牛肉，笑說：「我有時光機最想回到那一天！」阿信信守遇到歌迷就請客的承諾，他說：「碰到五月天，見到一個請一個，一群請一群，一桌請一桌，那天花很多錢，都冠佑的錢。」冠佑也表示花在大家身上很值得。
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五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱會香港場完美落幕。
錄下歌迷〈任性〉的歌聲。
怪獸脫衣啟動時光機！
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱，隨著啟德主場館打造驚豔視覺。
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱，隨著啟德主場館打造驚豔視覺。
五月天《回到那一天》演唱會繼續共創搖滾新紀錄。
蕭秉治擔任開場嘉賓，帶來耳熟能詳的蕭氏情歌。
BOOM！怪物星人搶先唱〈集合人生〉。
琳誼Ring、小魏魏嘉瑩分別帶來新歌。
五月之約最後一天，也是另一個的起點，阿信說：「老實說，明年會不會有五月之約不確定，5525演唱會結束後，五月天要做第10張專輯，如果明年再回來也不會有新專輯，如果明年不回來，請大家在原地等待我們。」五月天也把收集了今年大家的〈任性〉歌聲，當五月天想念起歌迷，透過歌迷的大合唱，回到歌迷的懷抱，因為這不是句點，而是等待下次相聚的起點。
怪獸脫衣啟動時光機！
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱，隨著啟德主場館打造驚豔視覺。
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱會在啟德主場館舉辦四場演唱會，讓18萬歌迷不受惡劣天氣環境影響下盡情狂歡，必應創作隨著場館的環場的LED、體育館的天花板投射出LOVE字樣滿場跑，滿天曼陀羅花震撼全場，屬於啟德機場最限定的演出，對此歌迷以及主辦單位們都相當滿意。
《回到那一天》25 週年巡迴演唱會香港站・展新啟航版第二場，由蕭秉治擔任開場嘉賓，帶來耳熟能詳的蕭氏情歌〈想悄悄住進你的靈魂〉、〈外人〉，引領全場大合唱，他先跟台下歌迷問好，感謝師兄五月天給他機會才能在這唱歌給大家聽，最後一首他帶來和五月天瑪莎、聖皓、鼓鼓一起演出的〈勝利人生〉MV，全場熱烈尖叫，即將在8 月 23 日於高雄巨蛋舉辦《活著 Alive》演唱會的他，也預告10月將帶著《活著 Alive》來到香港舉辦，希望能邀請大家來聽他唱歌，全場熱情回應「好」。
五月天《回到那一天》25 週年巡迴演唱，隨著啟德主場館打造驚豔視覺。
五月天《回到那一天》演唱會繼續共創搖滾新紀錄。
小魏魏嘉瑩、小V郁采真、溫妮WINNI、琳誼Ring 組成的「BOOM！怪物星人」擔任第三場的開場嘉賓，在演出前她們先在怪物星人音樂節和歌迷見面，特別練唱〈對你愛不完〉獻給愛她們的歌迷。在五月天演唱會上，她們用心準備驚喜，去年在香港首唱未發行新歌〈我不可一世的輕狂〉，一年後帶來尚未發行的單曲〈墨玉〉，以及搶先唱〈集合人生〉，台風與舞蹈能力越來越穩健的她們也讓台下歌迷尖叫連連，她們說：「謝謝五月天的音樂，讓五迷集合在這裡跟我們相遇。」
擔任最後一場演唱會開場嘉賓的琳誼Ring、小魏魏嘉瑩，分別帶來甫發行新專輯中的歌曲，在新歌上線的第一時間唱給現場的台下觀眾聽。率先出場演出的的琳誼 Ring 先帶來《名偵探琳誼 My Ring World》裡的〈管他的〉、〈純愛戰士〉動嗨現場氣氛，接著小魏獻唱經典歌曲〈喜歡我吧〉，以及熱騰騰的新曲〈你不必無時無刻維持完美的笑容〉，希望大家會喜歡他們的全新作品。
蕭秉治擔任開場嘉賓，帶來耳熟能詳的蕭氏情歌。
BOOM！怪物星人搶先唱〈集合人生〉。
五月天接下來將帶著《回到那一天》25週年巡迴演唱會，5月23、24、25、27、28日杭州奧體中心體育場；6月13、14、15日舉辦哈爾濱站・冰城環場版；接著回到25年最初的起點，台北，在台北大巨蛋 6月27、28、29．7月4、5、6、11、12日，創紀錄的八場狂歡，5525以及5525＋1雙開主題帶來雙倍感動，繼續帶著雙開主題，創下12場紀錄，在北京鳥巢開唱，首度鳥巢大巡航將在7月25、26、27、29．30、8月1、2、3、5 、6、8 、9日登場。更多五月天演唱會相關訊息，請密切關注五月天及相信音樂官網、官方臉書粉絲團及官方微博。
琳誼Ring、小魏魏嘉瑩分別帶來新歌。
