在中國古代人物中，曹操得到毛澤東的點評是最多的了。毛澤東肯定曹操的政治功業，稱讚曹操的軍事才能，還欣賞曹操的文採風騷……同時也指出曹操存在的缺點。據統計，毛澤東對曹操各種形式的評價共達32次之多！
毛澤東年輕時就對曹操十分推崇。他讀書時就曾經在《講堂錄》中寫道：才不勝今人，不足以為才；學不勝古人，不足以為學。天下無所謂才，有能雄時者，無對手也。以言對手，則孟德、仲謀、諸葛尚已。
據人民出版社1983年出版的《毛澤東書信選集》記載，周士釗對1918年的《過魏都》記憶猶新。周士釗是毛澤東在湖南第一師範的同班同學，關係甚好。1918年8月，毛澤東路過河南，特地與羅章龍、陳紹休三人到許昌瞻仰魏都舊墟，憑弔曹操，並與羅章龍作《過魏都》聯詩一首：
橫槊賦詩意飛揚（羅），自明本志好文章（毛）。
蕭條異代西田墓（毛），銅雀荒淪落夕陽（羅）。
詩中表達出毛澤東對曹操的欽佩之意。在毛澤東看來，曹操是中國古代少見的一位集政治、軍事、文學才能於一身的人。因此，他在不同場合多次談及曹操，讀史時多次點評曹操，並給予高度評價。
新中國成立後，毛澤東更是多次評價曹操。
1952年11月1日，毛澤東視察河南安陽，參觀殷墟。他對隨行人員說：漳河，就是曹操練水兵的地方。曹操也是個了不起的人物。他在這進行了大規模的擴建，還在這一帶實行屯田制，使百姓豐衣足食，積蓄力量，逐漸統一北方，為後來晉統一全國打下了基礎。
1954年夏，毛澤東在北戴河吟誦曹操《觀滄海》一詩後，對身邊工作人員說，曹操是了不起的政治家、軍事家，也是個了不起的詩人。「曹操統一中國北方，創立魏國。他改革了東漢的許多惡政，抑制豪強，發展生產，實行屯田制，還督促開荒，推行法治，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定、恢復、發展。這些難道不該肯定？難道不是了不起？說曹操是白臉奸臣，書上那麼寫，戲裏這麼演，老百姓這麼說，那是封建正統觀念所製造的冤案。還有那些反動士族，他們是封建文化的壟斷者，他們寫東西就是維護封建正統。這個案要翻。」陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第760頁-761頁。
1954年夏他在《浪淘沙·北戴河》一詞中這樣寫道：
往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。
蕭瑟秋風今又是，換了人間。
這是毛澤東給曹操定論的名篇。寥寥數語，一個政治家、軍事家和詩人的形象便躍然紙上。
1954年7月23日那天，毛澤東特意給女兒李敏、李訥寫信說：「北戴河、秦皇島、山海關一帶是曹孟德到過的地方。他不僅是政治家，也是詩人。他的碣石詩是有名的。」陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第272頁。
時任毛澤東國際問題的秘書林克寫過這樣一段回憶：1957年春季，毛澤東離開北京到天津、濟南、徐州、南京、上海等地視察。3月20日下午，毛澤東乘飛機由南京飛往上海，途經鎮江上空時，毛澤東觸景生情書寫了宋人辛棄疾《南鄉子·登京口北固亭》這首詞。寫完後，圍繞這首詞的內容，毛澤東又講了許多。在說到「生子當如孫仲謀」這一句時，毛澤東說是借引曹操的言語。接著，毛澤東講到《三國演義》中曹操煮酒論英雄一節，曹操說：“夫英雄者，胸懷大志，腹有良謀，有包藏宇宙之機，吞吐天地之志者也。”劉備問：“誰能當之？”曹操以手指劉備後自指說：“今天下英雄，惟使君與操耳。”說到這裏，毛澤東繼而發揮說，儘管劉備比曹操所見略遜，但劉備這個人會用人，能團結人，終成大事。曹操的這句名言，毛澤東一直深深地印在自己的腦子裡。直到晚年，他在練習書法時，還時常很有興緻地一次又一次地書寫。
毛澤東反對貶損曹操，對把曹操看做奸臣的傳統觀念十分不滿。1957年4月10日，毛澤東在與《人民日報》負責人談話時，為曹操辯誣：歷史上說曹操是奸雄，不要相信那些演義。其實，曹操不壞。當時曹操是代表進步一方的，漢是沒落的。
1957年11月2日，毛澤東正在莫斯科訪問。當晚，他請胡喬木、郭沫若到住處一道用餐，邊吃邊談中，毛澤東首先提起《三國演義》的話頭，他們夾敘夾議，談得很熱烈。毛澤東忽然轉向翻譯李越然，問：「你說說，曹操和諸葛亮這兩個人誰更厲害些？」李越然一時不知如何回答。毛澤東說：“諸葛亮用兵固然足智多謀，可曹操這個人也不簡單。唱戲總把他扮成個大白臉，其實冤枉。這個人很了不起。”
1958年8月中旬，中共中央在北戴河召開政治局擴大會議。毛澤東召集各大協作區主任開會，他在會上說，我們與勞動者在一起，是有好處的。我們感情會起變化，影響幾千萬幹部子弟。曹操罵漢獻帝「生於深宮之中，長於婦人之手」是有道理的。毛澤東以這則故事來告誡領導幹部不要脫離群眾，可謂恰到好處。
還有一次，毛澤東同湖北省委副秘書長梅白談起領導幹部子女的教育問題。毛澤東問梅白：你記得曹操評漢獻帝的話嗎？梅白答道：記得。有這樣兩句：「生於深宮之中，長於婦人之手。」毛澤東稱讚說：不錯，你讀書不少。現在有些高級幹部的子女也是“漢獻帝”，「生於深宮之中，長於婦人之手」，嬌生慣養，吃不得苦，是溫室里的花朵，有些是“阿斗”呀。中央、省級機關的託兒所、幼兒園、部隊的八一小學，孩子們相互之間比坐的是什麼汽車來的，爸爸幹什麼，看誰的官大。這樣不是從小培養一批貴族少爺嗎？這使我很擔心呀！
1958年11月，毛澤東在接見河南安陽縣委書記時談到曹操，他說：「曹操這個人懂得用人之道，招賢納士，搞‘五湖四海’，不搞宗派。他還注意疏浚河道，引水灌溉，發展農業生產。」
同月20日，毛澤東在武漢召開的座談會上又談到曹操，他說，《三國演義》和《三國志》對曹操的評價是不同的。《三國演義》把曹操當做奸臣來描寫，《三國志》則把曹操當做歷史上的正面人物來敘述。他還說：曹操是天下大亂時期出現的「非常之人」、“超世之傑”，可是因為《三國演義》又通俗又生動，所以看的人多，加上舊戲上演三國戲都是以《三國演義》為藍本編造的，所以曹操在舊戲舞台上就是一個白臉奸臣。這一點可以說在我國是婦孺皆知的。“說曹操是奸臣，那是封建正統觀念製造的冤案。”“現在我們要給曹操翻案，我們黨是講真理的黨，凡是錯案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、兩千年也要翻。”
毛澤東十分喜歡曹操的詩。他有一次與身邊工作人員談話時說：我還是喜歡曹操的詩。氣魄雄偉，慷慨悲涼，是真男子，大手筆。毛澤東和他的子女們的一次談話時這樣說過：「曹操的文章詩詞，極為本色，直抒胸臆，豁達通脫，應當學習。」毛澤東不僅愛讀愛吟曹操的詩，而且在練習書法時也常書寫曹操的詩。《毛澤東手書古詩詞選》就收入了兩首曹操的詩，一首是《觀滄海》，一首是《龜雖壽》。
毛澤東很欣賞曹操的養生之道。1961年8月，他向因病休養的胡喬木推薦曹操的《龜雖壽》一詩說，曹操詩云：
盈縮之期，不獨在天。
養怡之福，可得永年。
此詩宜讀。1963年12月，他又寫信給因病休養的林彪推薦《龜雖壽》，說：「此詩講長生之道的，很好。希你找來一讀，可以增強信心。」
在1958年11月召開的第一次鄭州會議上，毛澤東說：把曹操看做壞人，這是不正確的。幾天後，毛澤東在武漢召集柯慶施、李井泉等座談《三國志》，說：《三國演義》是把曹操看做奸臣來描寫的，而《三國志》是把曹操看做歷史上的正面人物來敘述的。但由於《三國演義》通俗生動，看的人多，加上舊戲上演三國戲都是按《三國演義》為藍本編造的，所以曹操在舊戲舞台上就是一個白臉奸臣。現在我們要給曹操翻案。我們黨是講真理的黨，凡是錯案、冤案，都要翻。說曹操是奸臣，那是封建正統觀念製造的冤案。這個冤案要翻。
史學界聞風而動。郭沫若、翦伯贊等歷史學家紛紛發表文章，從而在1959年形成了一股為曹操翻案之風。1959年8月11日，毛澤東在廬山會議上又說：曹操被罵了一千多年，現在應恢複名譽。從此，曹操被恢復了歷史名譽，京劇舞台上的曹操，在眉心添加了一紅點，以示是好人。
1958年12月，毛澤東讀《三國志集解》中盧弼對《讓縣自明本志令》的注文時，針對盧弼對曹操的指責，寫了這樣一段批語：「此篇注文，貼了魏武不少大字報，欲加之罪，何患無辭；李太白云：‘魏帝營八極，蟻觀一禰衡。’此為近之。」
毛澤東在讀《魏書·劉表傳》時還寫了兩條有關曹操的批註。
《魏書·劉表傳》裴松之的注中，有一段說劉表初到荊州時，江南有一些劉姓家族據兵謀反，劉表「遣人誘宗賊，至者五十五人，皆斬之」。毛澤東讀到此注，對“皆斬之”的做法是不贊成的，所以，他在“皆斬之”三字旁划了粗粗的曲線，又在天頭上寫下了這樣一條批語：殺降不祥，孟德所不為也。
孟德是曹操的字。劉表在對待俘虜的做法上與曹操是大相逕庭的。曹操所以能取得全局的勝利，這與他對俘虜的豁達大度是分不開的。曹操「不殺降」，敢於用人，史書有不少的記載。建安三年（公元198年），曹操在兗州，任用畢諶，後張邈叛，將畢諶的母、弟、妻劫去，曹操對他說：“卿老母在彼，可去。”畢諶去後就沒有回來。及至討平張邈，畢諶被捉，大家都為他的性命擔心。曹操說：“夫人孝於其親者，豈不亦忠於君乎？吾所求也。”不僅沒有殺畢諶，反任為魯相。魏種本是曹操推薦的孝廉，張邈攻陷兗州時，曹操說：“唯魏種且不棄孤也。”豈料魏種卻投降了。及至打敗了張邈，魏種被擒，曹操並沒有殺他，說：“唯其才也”，“釋其縛而用之”。毛澤東的這條批語，既表明了他對劉表做法的蔑視，又表明了他對曹操「不殺降」和愛才的稱讚。
在《魏書·劉表傳》中，盧弼也有一段注釋，劉表於建安五年（公元200年）「攻張懌平之」，有“地方數千里，帶甲十餘萬”，祭祀天地，自立為帝。毛澤東讀了這段注釋又在天頭上寫了一條批語：做土皇帝，孟德不為。這裏，毛澤東又一次稱讚了曹操。
1959年2月，毛澤東讀了《光明日報》上發表的翦伯贊寫的《應該替曹操恢複名譽》一文後說：曹操結束漢末豪族混戰的局面，恢復了黃河兩岸的廣大平原，為後來的兩晉統一鋪平了道路。
1959年6月，毛澤東在同人民日報社負責人吳冷西談話時說：有些人「最大的缺點是多謀寡斷。劉備、孫權、袁紹都有這個缺點，曹操就多謀善斷。」“要反對多端寡要，沒有要點，言不及義。要一下子看到問題所在。曹操批評袁紹，‘志大而智小，色厲而膽薄’，沒有頭腦。還批評袁紹有其他缺點，兵多而分工不明，將驕而政令不一，地雖廣，糧雖多，完全可為我所用。”陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第763頁。
毛澤東稱讚曹操「多謀善斷」，批評袁紹的“多端寡要”是有依據的。公元200年春，曹操將東征劉備，手下將領都說：“與曹公爭奪天下的人只有袁紹。袁紹正要逼近，他乘人之危襲擊我們，怎麼辦？”曹操說：“劉備是豪傑之士，現在不攻打，將來一定是大患。袁紹雖有大志，但他見事遲，他不會動兵的。”郭嘉也勸曹操東征，於是曹操大破劉備。袁紹的缺點則在於多端寡要，瞻前顧後。曹操東征劉備的時候，袁紹的謀士田豐建議他從背後攻打曹操，袁紹卻以兒子生病為由推辭。田豐用手杖擊打地面說：“你遇到了千載難逢的好機會，卻以小孩生病為由白白喪失，太可惜了！”袁紹進軍黎陽，派顏良到白馬攻打曹軍。謀士沮授提出：“顏良氣量狹窄，性情暴躁，雖然勇猛但不能獨當此任。”袁紹不聽，結果顏良兵敗被殺。袁紹“沒有頭腦”，“志大而智小”，於此可見一斑。
1970年3月，毛澤東提出了召開四屆人大。在四屆人大將要召開的時候，毛澤東提出了不設國家主席的建議。為了說服中央委員能夠同意他的建議，不要在四屆人大會議上再提設國家主席問題，毛澤東用三國時代的歷史故事來啟發與教育大家。毛澤東說：「三國時，孫權勸曹操當皇帝，曹操說，孫權要把他放在火爐上烤。」接著，毛澤東又說：“我勸你們不要把我當皇帝，你們也不要做孫權。”
1975年，毛澤東談到三國時期的歷史時說：「三國的幾個政治家、軍事家，對統一都有所貢獻，而以曹操為最大。」同年，毛澤東對北大女教師蘆荻談話時說：漢末開始大分裂，黃巾起義摧毀了漢代的封建統治，後來形成了三國，這是向統一發展的。三國的幾個政治家、軍事家，對統一都有所貢獻，而以曹操為最大。司馬氏一度完成了統一，主要就是他那時打下的基礎。
在1976年的一次談話中，毛澤東把曹操和孔子、秦始皇、朱元璋並列，認為他們都是對歷史貢獻巨大的人。這一年，毛澤東為了說明在實踐中才能增長才幹的道理，還舉曹操沒有上過大學的例子加以說明。
當然，毛澤東對曹操並非全盤肯定。他認為曹操的主要缺點有二：一是有時也優柔寡斷。1966年3月，毛澤東在杭州的一次談話中說：曹操打過張魯之後，應該打四川。劉曄、司馬懿建議他打。曹操不肯去，隔了幾個星期，後悔了。陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第761頁。二是不能嚴於律己。毛澤東曾經批評過曹操不能嚴於律己。《三國志》中的《武帝紀》說曹操「其令諸將出征，敗軍者抵罪，失利者免官爵」，毛澤東則在眉批中寫下“赤壁之敗，將抵何人之罪”陳晉主編：《毛澤東讀書筆記》，廣東人民出版社1994年版，第761頁。一語，批評曹操對人嚴而責己寬。
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